Займаючи прикордоне положення, місцевість у числі перших зазнавала спустошливих нападів татаро-монгольських орд Наприкінці XIV століття, використовуючи послаблення Золотої орди, на землі вторглися литовські феодали. Село у 1494 році разом з іншими населеними пунктами було «пожалуване» черкаському наміснику Климу Олександровичу, а потім довгий час належало графам Моравським і польським магнатам Конецпольським. Через деякий час Старосілля перейшло до магната Любомирського. 1793 року Старосілля у складі Правобережної України було приєднано до Росії. Разом з іншими населеними пунктами воно було передано князю Потьомкіну в обмін на мисливські угіддя. Після його смерті, величезні маєтки поділено між племінниками, і Старосілля відійшло до графині Енгельгардт — дружини гетьмана польських військ Савелія Браницького. Після смерті Браницького, його дружина вийшла заміж за графа Воронцова, який став власником Мошно-Городищенського маєтку, куди входило Старосілля. Спокійного життя селянам не було, вони боролись за свою волю і незалежність. Старосільці не стояли від боротьби особливо великі повстання пройшли у 1768 році під назвою «Коліївщина». У Старосіллі відбулась велика битва між Поляками і повстанцями. Загиблих повстанців поховали біля старої церкви, де зараз проходить дорога. 1866 року Старосілля стало волосним центром. До волості ввійшли також села Байбузи і Білозір'я (нині Яснозір'я). #Подорожуй_Черкащиною